Im August 1506 traf Lucas Cranach der Ältere (1472–1553) als kursächsischer Hofmaler im Gefolge des sächsischen Kurfürsten zu einem halbjährigen Jagdlager in Coburg ein. Er logierte auf der Veste und begleitete die Fürsten auf der Jagd. In diesem Jahr entstand eine Reihe von meisterlichen Holzschnitten mit Jagdmotiven und anderen Themen. Zweimal ist darauf auch die Veste zu erkennen, deren Festsaal, die Große Hofstube, Cranach mit Wandbildern dekorierte.
Die in künstlerischer Hinsicht sehr fruchtbare Zeit rund um seinen Aufenthalt auf der Veste Coburg erweist sich als wichtige Station Cranachs am Beginn seiner Hofmalerkarriere. Während die von Zeitgenossen als äußerst wirklichkeitsnah gerühmten Wandbilder verloren sind, haben sich Portraits des Kurfürsten und seines Bruders aus der Zeit um 1515 erhalten, die wohl Teil eines für die Kirche der Veste geschaffenen Altars waren.
Die Veste Coburg beherbergt heute 33 Gemälde Cranachs und seiner Werkstatt.Auch Lucas Cranach der Jüngere (1515–1586) ist mit fünf Arbeiten präsent. Dazu gehört eine höchst eigenwillige Interpretation des „Ungleichen Paares“ aus der Zeit um 1540, an der möglicherweise auch der Vater Lucas Cranach d.Ä. beteiligt war.